定慧寺位于如皋古城东南角，初建于隋朝开皇十一年（公元591年），是一座建筑风格独特的山门北向的千年古刹。
现存的定慧寺主体建筑系明朝万历年间重建。
定慧寺占地面积约16亩，平面布局呈“回”字形，外为楼堂，内为殿宇，布局严整，建筑宏伟。山门上“定慧禅寺”四个金字在夕阳的照耀下，熠熠生辉。门前置石狮一对，门上设门簪，下安抱鼓石。山门为九檩穿斗式硬山建筑，进山门就是天王殿，迎面一尊在肚弥勒佛像，憨态十足，笑容可掬。两边一副对联“开口便笑，笑古笑今凡事付之一笑；大肚能容，容天容地于人无所不容“。弥勒佛背座面是韦驮天尊像，一坐一立。殿东西两侧有四大天王塑像，一执利剑，一抱琵瑟，一捧雨伞，一擒龙兽。传说有四大天王执掌乾坤，就会风调雨顺、五谷丰登。
殿后一庭院，院中安放万年宝鼎一尊，高丈余。东西两侧是刚重建不久的仿雄宝殿的护门。
过二门便是定慧寺的主体建筑大雄宝殿，巍峨雄伟，金碧辉煌。大殿为合掌形状串角砖木结构，四个飞檐翘角挂有铜铃。脊正中安放高二米的锡葫芦一尊，两端各有一个党转法轮。饯脊有吻兽。殿高十多米，为九歇式。前附卷棚式走廊，面阔五间，进深四间，梁架六副。采用大内额承托梁架。柱为圆木，用接柱造，穿插枋。柱础在素覆盆石构上再置一层鼓形木墩。画梁雕栋，梁枋间安设疏密、层数不等的隔架斗拱。
大雄宝殿正中，一丈六尺高的＿卢大佛（即俗称的如来佛）端坐于莲花之上。在佛额上镶夜明珠一颗，全身用赤金贴塑，红中透黄，光泽灼目。大佛身后佛光中千佛相绕，姿态优美，表情各异。上界是香、花二圣，两侧为梵王，帝释。大殿两厢是金塑十八罗汉。十二圆觉菩萨坐骑各异，隐现云中，呈飞舞状。＿卢大佛背壁有“慈航普渡”的“五十三参”佛山一座。佛山上共塑了一百五十尊大小佛像。观音大士居中而坐，善财、龙女侍立两侧。整座佛山布局疏密有致，庄重优美。＿卢主佛及全堂佛像为浙江美术学院副教授、雕塑家詹振辉先生所塑，被中国壁画大师袁运甫教授誉为“当代中国佛像之冠”。
大雄宝殿这后为藏经楼，前附卷廊，廊檐下安设密檐斗拱。楼檐下悬“法宝阁”匾一方。楼上为藏经处，珍藏各种版本藏经。楼下为玉佛堂，供奉1990年由缅甸请回的玉石卧佛一尊。卧佛长12英尺，重6.5吨，由整块洁白的汉白玉石精雕而成。佛像神态安详，庄严飘逸，游人叹为观止。
以天王殿、大雄宝殿、藏经桉为中轴的两侧，环绕众多的楼堂、寮房。东侧有祖堂、观音堂、引堂、方丈室、关帝殿、云水台、功德林等，西侧有华严楼、念佛楼、斋堂、讲经堂、寮房等，形成“楼抱殿”的格局。
纵观定慧寺，碧水环绕，丹楼绕殿，山门北向，风格独特，世所罕见。
